Cheshire est un chat des plus étranges apparaissant souvent allongé sur la branche d'un arbre. En effet ce chat a la faculté d’apparaître et de disparaître selon sa volonté, suscitant l’amusement chez Arisu.

Doué pour les conversations philosophiques, le chat use parfois d’une rhétorique débridée voire surréaliste qui trouble Arisu.

La folie du chat est toutefois plus apparente que réelle et il passe pour l’un des rares personnages pourvus de raison, mais adoptant une attitude ironique vis-à-vis de son environnement

Le chat du Cheshire semble être le reflet imaginaire de la chatte Dinah à qui Arisu récite ses leçons avant de passer dans le Pays des merveilles.

Cheshire disparaît complètement jusqu’à ce qu’il ne reste de lui que son sourire. Arisu remarque alors qu’elle a « souvent vu un chat sans sourire mais jamais un sourire sans chat ».